Можно ли при обновлении ТиС 9.2 прыгать через много-много релизов? Не будет потери информации?

(0) Да, сразу на УТ 11 или УТ 10

А, вообще, трудно попробовать обновить? Точно тебе никто не скажет, будет или не будет потеря информации, но вероятность есть

(0) Можно. Конфа сама себя обновит до устанавливаемого релиза.