(5) Нет, но там есть критичная ошибка, связанная с утечками памяти.
(4) Судя по ошибкам, есть проблемы с сетью. Какие конкретно - тяжело сказать, вам виднее, тестируйте оборудование сами.
С лицензиями - сначала выполнять настройку клиентов по типу
Книга знаний: Ключи защиты HASP: решение проблем
От потери ключей, теоретически, должно помочь, от ошибок передачи данных - не поможет. Судя по количеству лицензий сеть большая и сложная, лечением по фотографии заниматься не берусь.