Вопрос наверное идиотский, но ТП 1С: 8.3 и работу в управляемом приложении стал изучать не так давно.

Как отладить процедуру или функцию с директивой &НаСервере?
Устанавливаю точку останова, но отладка не происходит...

засунь в гугль: включение режима отладки 1с

(1) Режим отладки включен. На процедурах и функциях с директивой &НаКлиенте отладка выполняется

(2) А на клиенте она и должна...
А если на сервере не останавливается, значит не включена...

(2) хорошо, смотрю, ты засунул

(2) агента сервера с ключом -debug запусти
v8: не работает отладчик в клиент-сервере

Не фоновое задание ловишь, случаем?

(6)Нет. Внешняя обработка, платформа 8.3, управляемое приложение.

У тебя 2 кластера на одном сервере запущено: и рабочий и отладочный?

В первых релизах 8.3.5 действительно не работала. Обнови платформу.