Чтобы устанавливать/снимать флажки со всех элементов поля. Реально?

скорее да чем нет

Пока влепил флажок поверх шапки -.-

ну лепишь флажок - а на него процедуру обхода табличного поля и обновить форму.

как-то уж больно некрасиво) Лепить один элемент на другой)

а кто мешает сделать по-человечески?
В командную панель или в контекстное меню?

(4) Что значит лепить один а н другой? это как?

(5) Где-то я видел, что флажок был в шапке колонки. Может УФ, а может и не 1С. Но это красиво)
(6) Это когда области элементов пересакаются

Это некрасиво.
Сделай кнопку обработки табличной части.